过程中，我们可以窥见他的某些书生本色，所以在袁世凯当政的民初政坛上，他也从未出任过什么有实权的要职。1913年9月，熊希龄组织“名流内阁”，原拟杨度出任交通总长，但梁士诒从中一作梗就没有成功。让他改任教育总长，他则以“帮忙不帮闲”为由拒绝了。袁世凯也仅仅授予他参政院参政等闲职。所以纵观民国以来的几年，他是颇为失意的。
和梁士诒相比较，二人同时考取清末经济特科，梁是第一名，杨度是第二名；在清朝最后的袁世凯内阁里，梁是邮传部次官，杨度是学部次官。但进入民国以后，梁一直春风得意，手握实权，是袁世凯的得力助手，在民国史上以“财神”著称。他们的仕途之所以完全不同，其原因正在于，梁八面玲珑，善于察言观色、见风使舵；杨则才气纵横、雄辩滔滔，仍然不脱书生气。梁城府很深，从不流露真感情；杨度容易动真感情，对袁世凯他是真心想感恩图报的。
蔡锷与杨度虽然政见不同，却也算得上是知己。他俩同是湖南人，在日本留学时、蔡锷“与杨度最善”，休假日必到杨度家吃饭。蔡锷所抱的军国民主义，必须假手雄才大略的君主，才能有所作为。因而每与坚决主张君主立宪的杨度论政，蔡锷却“如水乳之调融。”
1916年4月10日，洪宪帝制行将落幕，杨度备受各方攻击。他在向袁世凯请求辞去参政院参政一职的辞呈中说：
世情翻复，等于瀚海之波；此身分明，总似中天之月。以毕士麦之霸才，治墨西哥之乱国，即令有心救世，终于无力回天。流言恐惧，窃自比于周公；归志浩然，颇同情于孟子。
杨度在文中把自己的心迹比喻为“中天之月”，清澈明亮；又以德国毕士麦（今译俾斯麦）和古代的周公、孟子自况，依然是那么高傲，那么自命不凡。20日他发表通电，表示“君宪有罪，罪在度身”，如果杀他有补于国事，他万死不辞。而且到了这时候他还反对要求“元首退位”。
杨度终生都没有忘记袁世凯当年的知遇之恩。虽然他有自己的政治理想，但他的君宪救国的抱负只有通过袁世凯这样的旧权威才能实现。在袁世凯的身边，他一再劝他容忍革命党，劝他信任蔡锷。他曾极力向袁世凯推荐蔡锷，“力言蔡锷主持建军工作”，希望他来改造北洋军。杨度还劝袁世凯以诚待人，施行真正的宪政。