杨度祖先世代务农，直到他的祖父杨礼堂参加了李续宾部湘军，任哨长，获正四品都司衔。大伯杨瑞生随其父参军，父子同在一营。在三河之战中，杨礼堂阵亡，杨瑞生死里逃生。杨瑞生后来因军功升为总兵，驻归德镇、朝阳镇等地。杨度的父亲杨懿生为第四子（次子、三子早夭），在家务农，兼作吹鼓手。杨度是其长子，另有弟杨钧（字重子），妹杨庄（字叔姬）。杨度10岁丧父，过继给伯父。杨钧善诗、文、书、画、印，杨庄亦工诗文。杨瑞生驻归德时招杨度和妹妹到其府中。16岁时，杨度改名为度，字皙子。当杨瑞生迁驻关外朝阳镇后，杨度和妹妹回到了湘潭老家。光绪十八年（1892年），杨度考取秀才。次年（1893年），中顺天府乡试举人；光绪二十年、二十一年，甲午科、乙未科会试均落第。会试期间恰逢公车上书，他亦附和，并认识了梁启超、袁世凯、徐世昌等人。还乡后，师从衡阳东洲、船山书院一代名儒王闿运（字湘绮）。光绪二十年（1895年），杨度21岁，王闿运亲自到杨家招其为学生。师生关系十分亲密，杨度深受王喜爱，并可以随便开玩笑，王闿运在《湘绮楼日记》中常称杨度为“杨贤子”。杨度在王门学了3年，他醉心于王氏帝王之术，这对他以后的人生产生了深远的影响。他曾与友人说：“余诚不足为帝王师，然有王者起，必来取法，道或然与？”杨钧、杨庄也学在王门，杨庄后嫁与王家四子。同门还有夏寿田、八指头陀、杨锐、刘光第、刘揆一、齐白石等。
后来因为时局的变化，杨度对新学也开始感兴趣。光绪戊戌年（1898年），湖南新政，谭嗣同、熊希龄、唐才常、梁启超在长沙办时务学堂，蔡锷、刘揆一、杨度同在一起听课、讨论国事。
光绪二十八年（1902年），杨度不顾王闿运的劝阻，瞒着老师自费留学日本，入东京弘文书院师范速成班，与黄兴（黄克强）同学。受留日学生影响，杨度思想日趋激进，和湖南留日同乡杨笃生等人创办了《游学译编》。半年后在结业会上，日本高等师范学校校长嘉纳治五郎发表了贬低中国人的言论，杨度当场和他就国民性和教育问题进行了激烈辩论。不久，该辩论以《支那教育》为题发表在梁启超的《新民丛报》上，由此在中国留日学生中得到支持和赞扬。为了筹办《游学译编》经费，杨度回国，随后奉师命谒见了张之洞，受到张的称赞。
光绪二十九年（1903年），杨度被保荐入京参加新开的经济特科进士考试，初取一等第二名。而一等第一名就是未来的北洋政府财长的梁士诒。金榜题名后，杨度觉得自己就是中国的俾斯麦、日本的伊藤博文，中国从此得救了。然而，命运却跟他开了一个大玩笑：军机大臣瞿鸿矶与张之洞不和，在慈禧太后面前参了张之洞一本，说第一名梁士诒是“梁头（梁启超的梁）康脚（康有为原名祖诒）”，第二名杨度要用君主立宪限制皇家权力。慈禧太后听后大怒，下令撤除皇榜。杨度不得不避祸于上海，他的首度君主立宪梦就此破灭了。
不久，杨度再赴东京，入弘文学院学习。他的弟弟和妹妹作为湖南省第一期官费留学生早些时候（1903年）也留学日本。这年秋天，杨度与梁启超在横滨相遇。10月，感于“国事伤心不可知”，和梁《少年中国说》，作
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