1954年，梦露已经主演了《绅士爱美人》、《愿嫁金龟婿》和《娱乐至上》等影片，成为当时最耀眼的女明星。但是她对达利·扎努克设计的美女角色感到乏味。于是她解除了合约，前往纽约艺人工作室学习演艺。她与摄影师密尔顿·格林合作成立了自己的制片公司，拍摄了大获成功的《七年之痒》。然而在当时整个电影产业的发展过程中，梦露的事业也起伏不定。之后梦露拍摄的《游龙戏凤》就遭到了挫折。当杰恩·曼斯菲尔德、mimi·范·杜伦和希丽·诺丝开始被观众感到厌倦的时候，扎努克才真正意识到自己的失败。毕竟这些女明星所演的角色本来是为梦露所设计的，梦露正是因为害怕自己的戏路被定型才推辞了这些角色。梦露签订的新一轮演出合约使她拥有更多发挥的空间，以及一年制作一部电影的权利。接下来她拍摄了喜剧片《巴士站》。这段期间与她合作的明星包括加利·格兰特、克拉克·盖博、劳伦斯·奥利弗、约瑟夫·哥顿、理查德·威德马克、简·卢塞尔、劳伦·巴尔考、艾索尔·摩曼、查尔斯·劳顿、托尼·柯蒂斯、伊维斯·蒙坦德（梦露与他在拍摄《愿嫁金龟婿》期间传出过绯闻）。

    1942年6月19日，梦露与詹姆士·多尔蒂结婚。在多尔蒂写的《梦露不为人知的幸福》和《给诺玛·简的爱，吉米》两部书中，作者一再强调他们曾经深深相爱，他认为如果梦露没有执著于明星梦的话，他们会一直生活得很快乐。1946年，梦露结束了她的第一段婚姻。而多尔蒂则一直生活在缅因州，并且接着有过两段婚姻。1951年，美国棒球明星迪马乔与芝加哥白袜队的两位球员一起欣赏了梦露的一部影片，在他退役之后，终于向经纪人提出希望能够安排与梦露见面。然而梦露却不喜欢他那老掉牙的幽默感，所以起初没有答应约会。1954年1月14日，经过2年的苦苦追求，体育明星与梦露终于在旧金山市政厅秘密登记结婚，但是消息仍被传开，一时轰动美国。其实两人的结合有着非常复杂的原因。因为迪马乔个性善妒，而梦露在演艺事业上又难掩光芒。纵然这对夫妇偶尔都想过著平静的生活，但是梦露的演艺天份和在影剧圈发展的企图心淡化了两人的情感。也有评论说由于狄马乔不讲究卫生和洁净，而被梦露厌恶。他的传记作者理查德·本·克莱默则认为这不是主因。一件小事情或许能点出问题：导演比利·威尔德回忆说，当影片《七年之痒》中梦露的裙子走光镜头在纽约来克星顿大道的数百名影迷面前曝光时，狄马乔的脸色变得铁青。在他们结婚登记274天之后，梦露终于提出了离婚的要求。

    1956年6月29日，梦露与剧作家亚瑟·米勒开始了她的第三段婚姻。当他们从英国回来后，梦露发觉自己怀孕了。然而她却因为有子宫内膜异位症，导致子宫外孕。为了保住她的生命，他们不得不选择流产。之后的第二次怀孕依然以流产告终。

    直到1958年，梦露非常珍惜这段婚姻。她不仅支付了米勒前妻的赡养费，且动用了自己公司的资金为米勒在英国购买了一辆捷豹汽车。米勒也专门为妻子创作了剧本《不合时宜的人》作为情人节礼物。但是在这部影片开拍时，两人的婚姻已经宣告破裂。梦露的行为和对毒品、酒精的依赖导致了婚姻的结束。1961年1月24日，两人在墨西
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